Direct naar de inhoud

Uitsluitend voor laboratoriumonderzoek. Niet voor menselijke consumptie.

nl·peptides

Wat zijn peptides?

Een peptide is een korte keten van aminozuren. Dat klinkt simpel, en dat is het in de basis ook. Maar met twintig natuurlijke bouwstenen en talloze chemische varianten is de verscheidenheid enorm.

Aminozuren en de peptidebinding

Elk aminozuur heeft een aminogroep en een zuurgroep. Wanneer de zuurgroep van het ene aminozuur reageert met de aminogroep van het volgende, ontstaat een peptidebinding en komt er een watermolecuul vrij. Zo groeit een keten met een begin (de N-terminus) en een eind (de C-terminus). Twee aminozuren vormen een dipeptide, drie een tripeptide, zoals GHK of KPV.

Peptide of eiwit?

Er is geen scherpe grens. Vaak wordt rond de vijftig aminozuren de overgang naar eiwit gelegd, maar die grens is een afspraak. Belangrijker is dat eiwitten meestal een vaste driedimensionale vouwing hebben, terwijl korte peptiden flexibeler zijn. Insuline (51 aminozuren) wordt daarom soms een peptide en soms een klein eiwit genoemd.

Peptides of peptiden?

Beide woorden zijn in gebruik. In wetenschappelijk Nederlands is peptiden het correcte meervoud. In de handel en op veel Nederlandse webshops is de Engelse vorm peptides gangbaar geworden. Op deze site gebruiken we beide door elkaar; ze betekenen hetzelfde.

Hoe maak je een peptide?

De meeste onderzoekspeptiden worden gemaakt met vastefasesynthese. De eerste bouwsteen wordt vastgezet op een kunststofkorrel, waarna de keten stap voor stap wordt verlengd en tussendoor gespoeld. Bruce Merrifield publiceerde de methode in 1963 en kreeg er in 1984 de Nobelprijs voor Scheikunde voor. Na afloop wordt het peptide losgemaakt, gezuiverd en gevriesdroogd tot een poeder: het lyofilisaat.

Natuurlijke en aangepaste peptiden

Veel onderzoekspeptiden zijn bewerkte versies van lichaamseigen moleculen. Onderzoekers vervangen een aminozuur om afbraak door enzymen te voorkomen, voegen een vetzuurketen toe zodat de molecule aan albumine bindt, of sluiten de keten tot een ring. Voorbeelden op deze site zijn semaglutide (afgeleid van GLP-1), CJC-1295 (afgeleid van GHRH) en PT-141 (een cyclisch peptide).

Hoe controleer je de kwaliteit?

Twee analyses zijn standaard. Hogedrukvloeistofchromatografie (HPLC) laat zien welk percentage van het materiaal het gewenste peptide is. Massaspectrometrie (MS) bevestigt dat de molmassa klopt met de verwachte sequentie. Let op: zuiverheid zegt niet alles over het peptidegehalte, omdat een lyofilisaat ook water en tegenionen bevat.

Indeling op deze site

We groeperen de peptides naar het systeem waarin ze worden onderzocht: incretine- en amylineanalogen, peptiden rond weefsel en huid, de groeihormoonas, mitochondriale peptiden en neuropeptiden. Het overzicht van A tot Z toont ze allemaal.

Bronnen

  1. IUPAC. Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), lemma peptides.
  2. Merrifield R.B. Solid phase peptide synthesis. I. The synthesis of a tetrapeptide. Journal of the American Chemical Society, 1963.
  3. UMC Utrecht. Peptiden uitgelegd in 10 vragen en antwoorden.